Para solucionar a questão que dá título a este texto, é necessário fazer a análise sintática de cada sentenças.

Um ponto de atenção: não existe sujeito preposicionado.  O que acompanha o sujeito é  um artigo ou um numeral.

Ex¹: Apesar de a partida estar marcada para domingo, os jogadores se apresentarão na sexta-feira.

Veja que no período acima “partida” é sujeito de “estar marcada”.Dessa forma, não pode haver contração da preposição “de” com o artigo “a”.

Ex²: Apesar do calor, faremos um treino de corrida.

Nesse caso, “calor” não exerce função de sujeito, assim, a contração é possível.

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